一、组织挑战——无法实现对青年的有效覆盖
　　计划经济条件下，团的组织是依托于党政机构建立的单一结构体系，主要依赖于行政命令和行政手段。市场经济条件下，社会组织出现了多样化，同时传统意义上的学校、农村、国有企业和机关单位等组织也发生了很大的变化。与之相对应，青年的分布与群体机构同样发生着重大而根本性的变化，青年类别由相对简单向多样化、复杂化方向发展，“单位人”逐步向“社会人”转变。这种变化的结果，导致了原来团组织能够有效覆盖的团员青年在减少，部分基层团组织处于松散瘫痪的状态，而一些流动团员却找不到团组织。同时，随着社会转型，各种新的社会组织大量涌现，社会管理出现了一些空白点，团组织出现了一些覆盖的盲点。
　　在学校，共青团组织保持了较好的局面，发展团员和开展工作均比较正常，这主要是因为教育改革相对滞后于农村、企业等领域的改革，学校共青团受到的冲击不大。但也存在一些深层次的隐患和不同程度的挑战，特别是在高校，随着高等教育体制改革步伐的明显加快，高校共青团组织的内外部环境发生着快速变化，高校团的组织建设面临着一系列问题。主要表现在：一是重工作业绩，轻组织建设，很多地方存在团代会不能按时召开的现象；在农村，青年的生产生活方式和就业方式日益呈现出流向多元，流量多变的特点。农村团员青年的大量流失，造成农村基层团组织基本上处于无工作对象，无活动项目，无专职团干部的松散瘫痪状态。传统的团组织设置方式，已经无法有效进行流动团员的管理，团员登记、团费收缴、团的组织生活等传统的团员管理模式在基层农村几乎形同虚设，效率非常低下。在国有企业和机关事业单位，随着国有企业改组改制，建立现代企业制度和政府机构改革、机构精简的改革进程的加快，团建工作经受着比党建工作更为强烈的冲击，基层团组织的设置和专职团干部的配备受到严重影响。多数部门的团委被合并如机关党委的党办、宣传、组织、工会等部门，团委干部大多数也是兼职的，大大影响了团的基层组织的活力和作用发挥。
　　大批青年游离于团组织之外。市场经济的发展催生了一大批新的经济组织和社会组织，出现了越来越多的就业于传统单位以外的非公有制的新经济组织和社会中介组织、民办非企业单位等新社会组织之中的青年。他们或是职业、身份经常处于变动状态，或是工作、学习在没有传统党、团组织的环境。越来越多的团员青年游离于团组织之外。
　　二、职能挑战——无法实现对青年事务相关资源的有效协调
　　我国政府机构设置中没有专门管理青年事务的部门，共青团组织、涉及青年事务的相关政府行政部门和从事青年工作的第三部门共同构成了目前的青年工作的基本构架。而共青团组织在这一构架中扮演着核心协调者和主要实施者的角色。共青团同时承担党的青年工作和国家青年事务的管理模式，在相当一段时期内获得了较好的功效。但是随着市场经济的进一步深化，青年问题日益凸显，青年事务的内涵不断拓展和明晰，青年事务作为政府服务青年的公共产品表现出其国家性和社会性的本质，共青团作为一个群众团体，其行使政府青年事务的法律合法性和社会合法性均面临诸多挑战。
　　共青团职能定位与青年事务的基本性质存在差异性。主要表现在：一是共青团群众组织的性质与青年事务制定青年政策的核心任务不相适应。政府是制定政策的主体，根据《团章》有关规定，共青团有协助政府管理青年事务的职能，而且事实上在政府青年工作中也承担了一定的任务，但毕竟不是政府的职能部门，其在青年政策的制定过程中无法起到主导作用。二是共青团政治组织的特性与青年事务国家性、社会性不相适应。作为一个有特定意识形态取向的政治组织，共青团首先代表的是共青团员的权益和利益，而青年事务作为一项国家事务和社会事务，应该以实现全体青年的有效社会参与和发展为目标，代表特定群体利益和代表全体青年利益间的差异给共青团参与青年事务管理造成一定阻力。三是共青团组织人员流动性与青年事务持续性不相适应。团干部流动快、不稳定的特点和青年政策的延续性、青年事务管理的可持续发展之间形成了矛盾，对青年事务带来不利。
　　三、工作挑战——无法满足青年的需求
　　传统工作方式对青年的吸引力减弱。共青团传统工作方式的最大特点就是群众性、运动式和活动化。工作推进中，主要依赖党政关系，重点在体制内单位，组织关系明确，运作方式行政化、机关化。思想教育更多强调正面灌输和规范教育，以引导青年去追求共同利益和终极利益为目标取向。在计划经济时代，这样的工作模式行之有效，赢得了广大青年，共青团也因此成为国家政权的坚强支撑。然而，随着市场经济的确立，特别是中国社会正处在转型期，青年的思想观念发生了深刻的变化，价值取向日趋多元，行为更加务实，主体意识、个体意识不断增强。青年在爱岗敬业、为社会尽职尽责、无私奉献的同时，还要求社会予以承认和重视，满足其物质和精神的多重需求，达到个人、集体、社会的兼顾，奉献与获取的统一。在这种大背景下，团的工作更多地接受社会评价，对活动效果和针对性的要求更高，传统方式的局限性和不适应性越发显现。1999年，团中央成立专门课题组，结果显示，调查对象对共青团组织提供服务表示不太满意、不满意和很不满意的达44%，而对共青团组织开展活动缺乏吸引力的原因调查中，选择“形式单一”的占48.1%，选择“不适合青年特点”和“不适应青年需求”的占45.5%。这充分说明，共青团现有的工作手段和服务方式针对性不足，远远满足不了青年的丰富需求。（《中国青少年研究报告》<调查数据卷>，中国青年出版社2001年版，第1363-1364页）